ALDEHID, KETON, ASAM KARBOKSILAT DAN AMINA

KIMIA ORGANIK SINTESA

ALDEHID, KETON, ASAM KARBOKSILAT DAN AMINA

ALDEHID & KETON

   1. PENDAHULUAN   

         Aldehid berasal dari alkohol primer  yang teroksidas, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya elalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

        Aldehid adalah  senyawa yang memiliki gugus karbonil yang  diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O

||

R – CH

       Keton adalah senyawa yang memiliki gugus karbonil yang diikat oleh dua gugus alkil/aril.

      Aladehida dan keton mempunyai kegunaan praktis yang umum, seperti formaldehida adalah suatu obat pembasmi kuman (desinfektan) dan bahan pengawet, vanilin suatu bumbu alamiah. Aldehida dan keton terkandung dalam berbagai produk sayur mayur seperti buah almond dan kayu manis, juga dalam produk hewani seperti hormon-hormon seks dan zat yang terdapat dalam rusa kecil.

   

   2. TATA NAMA ALDEHID & KETON 

          NAMA IUPAC ALDEHID

•  Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran -a dengan -al
• Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi  (-CHO).
• Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
• Pemberian nama dimulai dari nama cabang – cabang yang disusun menurut abjad, kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena selalu terletak pada atom C nonor 1.

contoh :

 

       NAMA TRIVIAL ALDEHID

          Nama trivial untuk golongan aldehida sangat tergantung  dari senyawa hasil oksidasi aldehida yang bersangktan. Sebagai contoh, CH₃COOH dapat diperoleh dari oksidasi senyawa CH₃CHO. Oleh karena CH₃COOH disebut dengan asam asetat, maka CH₃CHO disebut dengan asetaldehida.  Dengan cara yang sama, maka dapat diketahui bahwa asam benzoat berasak dari oksidasi benzaldehida.

Substitusi atom H juga dipertimbankan untuk nama trivial. Untuk nama trivial aldehida, substituen dinomori dengan simbol α, β, γ dan seterusnya.
Contoh:

perbedaan

   Perbedaan tata nama iupac dan trivila aldehid

   

      PENAMAAN KETON BERDASARKAN IUPAC DAN TRIVIAL

Tata nama untuk keton menurut sistem IUPAC yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan huruf -on. Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO–. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi. 

Contoh :

 

Tata nama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari keton pada tabel berikut.

Rumus Molekul	Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
C3H6O		propanon	aseton (dimetil keton)
C4H8O		2-butanon	etil metil keton
C5H10O		3-pentanon	dietil keton
C5H10O		3-metil-2-butanon	isopropil metil keton

3. SIFAT KIMIA DAN FISIKA DARI ALDEHID DAN KETON
      

Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :

a.       Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi

b.      Aldehidan lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofiliki.

         Sifat-sifat fisik dari aldehida dan keton :

a.       Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga tak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehida dan keton adalah polar dan membentuk daya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya bagian positif dari sebuah molekul akan tertaril pada bagian negatif lainnya.

b.      Aldehida dan keton mempunyai titik didih intermediet antara senyawa ikatan hidrogen dan senyawa non polar

c.       Kelarutan aldehida dan keton dalam air sama dengan alkohol karena senyawa ini dapat membenuk ikatan hidrogen dengan ikatan hidrogen dari air atau fenol

     
ASAM KARBOKSILAT
   1. PENDAHULUAN
         Asam karboksilat adalah senyawa organik yang identik dengan gugus karboksil. Gugus karboksil adalah gugus gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari dua atom okseigen, 1 atom karbon, dan 1 atom hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada suatu gugus alkil (alkana yang kehilangan satu atom H).

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum :

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

  

 2. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

        MENURUT IUPAC :

          Penamaan asam karboksilat menurut IUPAC cukup mudah. Mereka dinamai  dengan menggantikan akhiran -a pada nama rantai alkana dengan akhiran -oat. Kemidian tinggal ditambah kata asam di depannya.

Contoh:

Nama Alkana		Nama Asam Karboksilat
Rumus Molekul	Nama	Rumus Molekul	Nama
CH4	Metana		Asam metanoat
CH3 – CH3	Etana		Asam etanoat

Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang
a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang memiliki jumlah atom C yang paling panjang termasuk atom C dari gugus karboksil.

b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat pada rantai utama.

c. Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.

d. Jika terdapat lebih dari satu kosntituen maka penamaannya dimulai dari urutan abjad konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus karboksilat.
contoh:

Asam 2-propil-3-metil pentanoat –> salah karena seharusnya jika menurut abjad metil lebih dulu baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat –> benar

e. Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu diperhatikan awalan di-,tri-,sek- yang perlu diurutkan hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.

Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat
    MENURUT TRIVIAL
        Tata nama trivial asam karboksilat yang memiliki rantai tidak bercabang.

Rumus Struktur	Nama Trivial
HCOOH	Asam format
CH3COOH	Asam asetat
CH3CH2COOH	Asam propionat
CH3(CH2)2COOH	Asam butirat
CH3(CH2)3COOH	Asam velerat
CH3(CH2)4COOH	Asam kaproat
CH3(CH2)6COOH	Asam kaprilat
CH3(CH2)8COOH	Asam kaprat
CH3(CH2)10COOH	Asam laurat
CH3(CH2)12COOH	Asam miristat
CH3(CH2)14COOH	Asam palmiat
CH3(CH2)16COOH	Asam stearat
CH3(CH2)18COOH	Asam arakhidat

- Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang
Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial menggunakan langkah-langkah sebagai berikut:

a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan termasuk atom C dalam gugus karboksill)
Contoh:

b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.
Contoh:

c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak gugus karboksil dengan urutan α, β, γ, dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan angka.
Contoh

asam β, γ-dimetilvalerat
d. tambahkan kata asam di depan.

   3. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT   
1. Wujud

Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah (C1 – C4) berwujud cair yang encer, yang bersuku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat bersuku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam air. 

2. Titik Didih dan Titik leleh

Adanya ikatan hidrogen anatar molekulnya menjadikan titik didih dan titik leleh asam karboksilat relatif tinggi. Ada gaya tarik menarik yang kuat antar molekulnya. Asam format (H-COOH) memiliki titik didih 101^o C , asam asetat (CH₃-COOH) memiliki titik didih 118o C, dan asam propianat (C₂H₅-COOH) memiliki titik didih 141^o C. Semakin panjang rantai C nya maka semakin tinggi titik didih dan titik leburnya. 

3. Kelarutan

Hanya asam karaboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan sempurna dalam air, sedangkan suku tengah dan suku tinggi sifatnya sukar larut dalam air. 

4. Daya hantar listrik

Karena proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan ionisasi sebagian maka asam karboksilat ketika dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan elektrolit lemah. Larutan ini juga kurang bagus dalam menghantarkan arus listrik.

  SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

    1. Ikatan kimia

Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen. Ikatan ini menghubungkan antar molekul senyawa asam tersebut. 

2. Kepolaran

Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar. 

3. Kereaktifan

Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan peningkatan jumlah atom karbon. Makin tinggi sukunya maka akan semakin tidak reaktif.

  AMINA

      Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH₂), amina sekunder (R₂–NH), dan amina tersier (R₃–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.

 Contoh :

 ..

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH₂.

Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H⁺) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH₃)₃N + H⁺ → (CH₃)₃NH⁺

Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

 

   Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.

    

    2. SIFAT-SIFAT ASAM AMINA

          

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama	Rumus Struktur	Titik Didih (°C)	Kelarutan dalam Air (g 100mL)
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin	CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH2	–6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0	∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7